Larry 5: Passionate Patti Does a Little Undercover Work começa onde acabou o LSL4: The Case of the Missing Floppies. Encontramos o Larry no seu local de trabalho fazendo loucuras para um show de televisão chamado "America’s Sexiest Home Videos". Larry continua um pouco maluco devido as sua aventuras no LSL4 e não se lembra nada acerca desse episodio. Enquanto ele pensa como chegou a este lugar, os seus pensamentos são interrompidos pelo seu patrão, que quer café! Larry, ainda tonto, consegue entornar uma chávena de café cheia em cima do seu patrão, mas em vez de ser despedido, ele consegue um novo lugar de trabalho - um emprego que inclui viagens e mulheres. Larry está de volta!
LSL5 segue as pisadas do King's Quest 5 e do Space Quest 4 e torna-se o primeiro jogo do Larry a ser jogado unicamente com o rato. Os gráficos são igualmente mais desenvolvidos e tomam a forma de desenho animado, aumentando o humor do jogo e criando realmente uma excelente atmosfera. Os gráficos podem ser comparados com aqueles de Day of The Tentacle - distorcidos e engraçados. Para ser honesto, o único jogo do Larry que têm melhores gráficos que este é o LSL7: Love for Sail.
Apenas uma coisa mais: você vai precisar dos códigos do Aerodork para conseguir apanhar o avião para qualquer lado. Os códigos estão disponíveis neste site, lembrem-se de os obter também.
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